Su primer partido como profesional en Argentina se produjo el 7 de marzo de 1976, vistiendo la camiseta de Ferro Carril Oeste, y enfrentándose a Independiente, en un partido que acabaría sin goles. Ferro Carril Oeste fue el equipó donde Cúper jugó casi la totalidad de su carrera, salvo en 1977, que jugó con Independiente Rivadavia, y sus últimos cuatro años como profesional, jugando con Huracán.
Jugó de zaguero central, formando habitualmente pareja, en Ferro Carril Oeste, con Juan Domingo Rocchia, y luego con Víctor Marchesini. Su apodo "cabezón" fue porque su fuerte siempre fueron los goles de cabeza. Aunque también evitaba los de sus atacantes.

Obtuvo los campeonatos nacionales de 1982 y 1984. Integró también la selección nacional de fútbol de Argentina en algunas oportunidades, sin embargo no llegó a jugar un Mundial.

Como entrenador inició su carrera donde terminó la de jugador, dirigiendo a Huracán en 1992, donde se consagró sub campeón de la liga argentina, perdindo la final con Independiente, en un partido en el que a su equipo le bastaba el empate para ser campeón. Adicionalmente este fue el último torneo de liga en Argentina en el que se asignaban dos puntos al ganador, y no tres como en la actualidad. Bajo la reglamentación actual, el Huracán dirigido por Cuper hubiera sido campeón de esa liga independientemente de cualquier resultado en el partido final. Aquí comienza, en su primera experiencia como entrenador, la mala racha de Cúper en las finales. Posteriormente dirige a Lanús, antes de dar el paso a Europa.

En 1997 fue contratado como entrenador del Mallorca, en España. En su primera termporada al frente del modesto equipo isleño, consiguió clasificarlo para la final de la Copa española, aunque finalmente la perdería contra el Barcelona. De todos modos, gracias a la disputa de esa final, el Mallorca consiguió el derecho de jugar en la Recopa de Europa la temporada siguiente, competición en la que nuevamente pudo disputar otra final, y que también perdió, esta vez frente al SS Lazio, en la que fue la última edición en la historia de la Recopa. Como el Barcelona también había sido el campeón de liga, en la Supercopa de España se enfrentó al Mallorca como subcampeón de Copa. En esta ocasión el equipo de Cúper sí que logró alzarse con el trofeo. Además, consiguió quedar en tercer lugar en el campeonato liguero, lo que significó el mejor resultado en la historia del Mallorca hasta ese momento, y su primera clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA.

Tras sus dos exitosas temporadas en Mallorca, en 1999 fichó por el Valencia CF. Durante sus dos temporadas al frente del Valencia, se prolongó la mala suerte de Cúper en las finales, ya que jugó y perdió dos finales consecutivas de la Liga de Campeones, que podrían haber significado el primer título en la máxima competición europea para el Valencia. La final del año 2000 la perdió frente al Real Madrid, en la ciudad de París. Y en la edición de 2001, frente al Bayern de Munich, en el estadio de San Siro de Milán.

En 2001, Cúper decidió probar suerte entrenando en Italia, al Inter de Milán. Dirigió al conjunto milanés dos temporadas completas, consiguiendo quedar en tercera y segunda posición del campeonato italiano. Sin embargo, en su tercera temporada, fue destituido del equipo cuando se llevaban jugadas seis jornadas del campeonato, y el equipo marchaba en octava posición de la clasificación.

Después de un año alejado de los banquillos, asumió el reto de dirigir de nuevo al Mallorca en la temporada 2004-05, cogiendo al conjunto balear, en la décima jornada del campeonato, en puestos de descenso de categoría. Cuando acabó la liga, el equipo dirigido por Cúper logró evitar el descenso en la última jornada. Pero los malos resultados también acompañaron al Mallorca en la siguiente temporada, a pesar del gran número de fichajes aterrizados en la isla de la mano de Cúper. Finalmente el técnico decidió poner fin a su trabajo en Mallorca en febrero de 2006, con el equipo situado en la última posición de la liga española.